【英文名称】Bismuth trichloride

【分子式】BiC₃

【分子量1315.33

【CA登录号】[1191-15-7]

【结构式】BiCl₃

【物理性质】白色或微带黄色结晶，mp 230～232℃, d4.75g/cm³。有氯化氢气味，加热能挥发，约在430℃时升华。能溶于盐酸、硝酸、无水乙醇、丙酮和乙酸乙酯。

【制备和商品】在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂具有吸湿性，在空气中潮解，遇水会发生水解生成氯化氧铋，并生成氯化氢。一般在干燥的无水体系中使用，在通风橱中进行操作，在冰箱中储存。

三氯化铋是一种温和的Lewis酸型催化剂，具有一定的耐水性，微量水的存在对催化活性无明显的影响。它可以催化多种酸催化的反应，例如：Friedel-Crafts反应、Diels-Alder反应、Mannich反应、缩醛脱保护反应等。

BiCl₃催化的Friedel-Crafts酰基化反应与AICl₃不同，其最大的优点是只需催化量即可(式1)。反应完毕后可以在水溶液中以BiOCl的形式回收，BiOCl与酰氯反应又可再转化为BiCl₃。BiCl₃也能催化苯乙烯与富电子芳烃的烷基化反应(式2)或者氯乙烯衍生物与富电子芳烃的乙烯基化反应(式3)。

BiCl₃可以催化缩醛、缩酮、缩羰酯等保护基团的选择性脱保护，得到相应的醛、酮(式4)。与此同时，THP醚、TBDMS和苄基等保护基团不受影响。

BiCl₃还是催化杂Diels-Alder反应的有效催化剂(式5)。以BiCl₃为催化剂可以实现醛、胺和三甲基氰硅烷进行的三组分“一锅”反应，生成a-氨基腈(式6)。

Mukaiyama aldol反应是有机合成中生成碳-碳键的一个重要反应，用BiCl₃催化硅基烯醇醚和醛进行的此类反应可以高产率地得到声羰基醇。如果在体系中添加NaI，则可以提高BiCl₃的催化效果(式7)。

BiCl₃催化苄醇与烯丙基三甲基硅烷的反应可以进行脱羟基烯丙基化(式8)，这是一个条件温和的构筑C-C键的方法。

在条件温和下，BiCl₃可以催化芳香胺与环氧化合物的亲核开环反应，生成β-氨基醇，这是合成β-氨基醇的有效方法之一(式9)。

在氧化剂或还原剂的存在下，BiCl₃可以催化氧化或还原反应。例如：以t-BuOOH为氧化剂，BiCl₃可以促进烯丙位的氧化反应(式10)。将BiCl₃负载于蒙脱土K10制成多相催化剂，也具有同样的催化效果。

相关链接：三甲酰胺基甲烷

文章来源：《现代有机合成试剂》

版权与免责声明：转载目的在于传递更多信息。

如其他媒体、网站或个人从本网下载使用，必须保留本网注明的"稿件来源"，并自负版权等法律责任。

如涉及作品内容、版权等问题，请在作品发表之日起两周内与本网联系，否则视为放弃相关权利。