【英文名称】Trithiazyl Trichloride

【分子式】N₃S₃Cl₃

【分子量】242.83

【CA登录号】[5964-00-1]

【缩写和别名】Trithiazyl Chloride, Trichloro-trithiatriazine, The ‘trimer’

【结构式】

【物理性质】黄色晶体，bp 91℃(分解)。在潮湿空气中水解，溶于有机溶剂CCl₄、C₆H₆、PhMe、THF、CS₂等。

【制备和商品】一般无商品销售。若实验室制备，可将NH₄Cl与S₂Cl₂小心地加热先生成S₃N₂Cl₂盐。随后，对该盐进行氯化即得三氯三噻唑。如需纯化，可以在干燥CCl₄中进行重结晶。

【注意事项】该试剂对湿气和热很敏感。通常小量制备，并将其储存在真空玻璃干燥器中。

三氯三噻唑(1)可视为高反应活性中间体NSCl的三聚体。在合成杂环化合物尤其是异噻唑和噻二唑时极为有用，通常参与构建杂环中的S-或N-S-N部分。

三氯三噻唑最常见且最为有用的一类反应，就是和烯烃及炔烃反应生成1,2,5-噻二唑。如式1～式3所示：三氯三噻唑与烯烃和炔烃在甲苯或苯中回流数小时后，可以高产率制备相应的1,2,5-噻唑二唑。

三氯三噻唑还可以和具有活化亚甲基官能团的底物，例如：1,3-取代的丙二酮类化合物反应得到1,2,5-噻二唑类化合物(式4)。

当肟作为底物与三氯三噻唑反应时，也可以生成1,2,5-噻二唑。如式5中的肟与三氯三噻唑在四氯化碳中回流16 h后，可以得到稠环类1,2,5-噻二唑分子。

三氯三噻唑也可以和烯胺反应来制备特定的1,2,5-噻二唑(式6)，在该杂环的构建中，三氯三噻唑提供了S-N部分。

有趣的是，三氯三噻唑还能够和呋喃类底物反应生成异噻唑(式7)，该反应具有高产率和高区域选择性的特点，为合成取代的异噻唑类化合物提供了一条新的选择。

三氯三噻唑还能够于吡咯和吲哚类化合物反应，以制备某些特殊的1,2,5-噻二唑分子(式8和式9)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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