【英文名称】N,N'-Bis(trimethylsilyl)urea

【分子式】C₇H₂₀N₂OSi₂

【分子量】204.42

【CA登录号】[18297-67-7]

【缩写和别名】1,3-双(三甲基硅基)脲，六甲基二硅脲，BSU

【结构式】[(CH₃)₃SiNH]₂CO

【物理性质】白色粉末状固体，熔点219～221℃。易溶于大多数有机溶剂，例如：四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、乙腈等。

【制备和商品】国内外试剂公司有售。实验室可以通过尿素和六甲基二硅氮烷反应制备。

【注意事项】该试剂的毒性不详。对皮肤和眼睛有刺激性。易吸潮水解，在阴凉、干燥、密闭处储存。

在有机合成中，六甲基二硅脲(BSU)主要应用于对醇或羧酸的保护。其主要有四个优点：(1)不需要任何酸或碱催化剂，在非常温和的中性条件下反应。(2)产物产率高，纯化过程经济简单。反应中所产生的唯一副产物是尿素，可以直接通过过滤除去或回收利用。(3)作为比较稳定的固体粉末，易于转移和储存。(4)价格相比多数其它的甲硅基试剂较为便宜。这些优点决定了BSU在实验室甚至大规模工业化生产中的应用价值。

在BSU参与的反应中，底物可以是伯醇(式1)、仲醇(式2)、叔醇(式3),酚(式4)或者羧酸(式5和式6)等。反应一般在二氯甲烷或四氢呋喃中进行，在冰水浴至回流的反应温度下数小时内完成。

由于BSU的反应条件极为温和以及产品纯化容易的特点，常被用于头孢类β-内酰胺抗生素的合成中。如式5和式6所示：首先，用BSU对梭基进行三甲基硅基化保护。接着，对中间产物进行消除反应或者酰化反应。最后，再用稀盐酸或水脱去保护基，经重结晶分离得到最终产物。其中，三甲基硅基化保护步骤的产率接近于定量。

该试剂也偶尔被用于对氨基的硅烷化处理(式7)，目前没有关于使用该试剂合成烯醇硅醚的报道。

相关链接：1,4-双(三甲基硅基)-1,3-丁二炔

文章来源：《现代有机合成试剂》

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