【英文名称】Potassium Ferricyanide

【分子式】C₆FeK₃N₆

【分子量】329.27

【CA登录号】[13746-66-2]

【结构式】K₃Fe(CN)₆

【物理性质】橘红色结晶状固体，d 1.890 g/cm³。在冷水中的溶解度为33g/100 mL，热水中77.5g/100 mL，不溶于乙醇。

【制备和商品】国内外试剂公司有销售。

【注意事项】在空气中稳定，对光敏感。水溶液中缓慢分解，与强酸接触后放出剧毒气体。避免接触到手和眼睛，避免吸入其粉尘，在通风橱中使用。

铁氰化钾是一个温和的单电子氧化剂，经常在碱溶液中与有机溶剂一起使用。由于它在水相中可溶，而在大多数有机溶剂中不溶。因此，反应后处理只需要简单地萃取即可。它可以将季按盐氧化成吡啶酮、酮醇氧化为二酮、3,4-二取代-4-卤代-2-吡唑啉-5-酮则会得到二取代的炔(式1)。

K₃Fe(CN)₆的重要用途之一就是氧化酚类。稳定的酚氧自由基可通过三取代苯酚与K₃Fe(CN)₆的强碱溶液反应得到(式2)。使用有合适取代基的底物，可以很好的产率得到分子间氧化偶联产物(式3)。

K₃Fe(CN)₆也常常用来合成氨基和取代芳香化合物分子间的偶联二聚产物(式4和式5)。

K₃Fe(CN)₆也可氧化适当取代的氢醌得到羟基吲哚。在NaOH溶液中，K₃Fe(CN)₆可以实现硫酮与苯环的偶联(式6)。

K₃Fe(CN)₆碱溶液的另一个重要用途是在OsO₄催化的烯烃双羟基化反应中作为共氧化剂(式7)。在反应后处理中，通常需要加入亚硫酸钠到反应液中，用于淬灭过量的铁氰化钾。结合NaIO₄使用，它还可以使碳-碳双键断开生成末端醛(式8)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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