【英文名称】2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane

【分子式】C₅H₉BrO₂

【分子量】195.06

【CA登录号】[18742-02-4]

【缩写和别名】2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环

【结构式】

【物理性质】bp 68～70℃/8 mmHg, d 1.542g/cm³。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有该试剂的商品销售。在低于室温的条件下，将无水溴化氢气体通入丙烯醛和乙二醇的二氯甲烷溶液中即可制得该试剂。此外，使用三甲基氯硅烷催化NaBr与α,β-不饱和缩醛的共轭加成反应也是制备该试剂的一种有效方法。

【注意事项】该试剂具有腐蚀性，需使用手套在通风柜中进行操作。如需长期储存时，建议将该试剂存放于冰箱中。

2-(2-溴乙基)-1,3-二嗯烷(1)是一种双官能团化试剂，既可被用作亲电试剂也可被用作亲核试剂。

烷基化反应是化合物1作为亲电试剂进行的主要反应，一些常见的能生成碳负离子的化合物(例如：β-二酮、β-酮酸酯、丙二酸酯、膦酸酯、酯、腈、亚胺、异腈、a-磺酰、烯丙基硫化物等)均可在碱性条件下与化合物1反应，在活性官能团的a-位引入丙缩醛基(式1～式3)。

在锂试剂作用下，化合物1可与甲基取代的芳环化合物反应，在甲基上引入丙缩醛基(式4)。

除碳负离子外，化合物1还可与氧、硫和氮负离子发生烷基化反应(式5～式7)。

将化合物1制备成格氏试剂后，可以作为亲核试剂与醛、酮发生反应(式8和式9)。此外，化合物1的格氏试剂还可与环氧化合物、氮丙啶化合物等反应生成开环产物。如式10所示：在CuBr-DMS的催化下，化合物1的格氏试剂与2-苄基氮丙啶化合物反应，以几乎定量的产率生成开环产物2。将缩醛基团水解成醛基后随即发生成环反应，生成四氢吡啶化合物3。

化合物1的格氏试剂与a,β-不饱和酮或醛的反应与非共轭醛或酮的反应相同，一般是1,2-加成反应，在羰基的碳原子上引入烷基取代基。但是，在亚铜盐的存在下主要得到1,4-加成的产物(式11和式12)。

相关链接：2-溴-2-甲基丙酰溴

文章来源：《现代有机合成试剂》

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