(3)苯甲醛氧化法

在50mL锥形瓶中加入50mmol苯甲醛，同时加入一定量的Na₂WO₄·2H₂O(作为催化剂)和NaHSO₄·H₂O(二者物质的量比为1：1)，磁力搅拌下从冷凝管上方缓慢滴加一定量的30% H₂O₂，冷水回流反应5h。反应结束后，将反应液低温静置、冷水洗涤后抽滤得固体苯甲酸，苯甲酸的收率为80.06%。

NaHSO₄·H₂O用非离子表面活性剂替代，可以提高收率，当以β-环糊精替代时，收率可达到90.03%。

反应方程式如下所示：

(4)邻苯二甲酸酐加热脱羧法

该方法可分为液相法和气相法。前者催化剂为邻苯二甲酸铬盐和钠盐等量组成的混合物；后者的脱羧催化剂为等量的碳酸铜和氢氧化钙。副产物有邻苯二甲酸、少量联苯、二苯甲酮和蒽醌。反应式为：

(5)苄卤氧化法

以苄卤为原料，KMnO₄作氧化剂，也可制备苯甲酸：

150mL锥形瓶中加入1g无水碳酸钠、2.4g(0.015mol)高锰酸钾、50mL水、1.2mL(0.01mol)苄卤及0.2g四丁基溴化铵。磁力搅拌，加热回流后继续反应2h，至无油珠。冷却，抽滤，滤液小心用6mol/L盐酸中和，苯甲酸析出，加热，赶走二氧化碳泡沫，冷却，抽滤，得苯甲酸晶体。干燥，产率87%，熔点120～121℃。

(6)家用漂白粉氧化法

把350mL漂白粉(0.26mol NaCIO)放入500mL装有磁搅棒的锥瓶中。启动搅拌器，一次加入1000mL苯乙酮(0.086mol)，溶液的温度逐渐升到30℃，连续搅拌1h后，溶液由黄色变为无色。加1g Na2SO3破坏残留的氧化剂。用1份25mL的乙醚萃取以除去残留的苯乙酮及反应中产生的氯仿。

水相以冰冷却，加3mol/L H2SO4至溶液呈酸性，得苯甲酸白色沉淀，通过抽滤或用乙醚萃取可分出固体。总共可得粗品9.5g(91%)。用热水进行重结晶即得纯苯甲酸，熔点为122℃。

(7)电化学合成法

以氯苯、CO₂为原料，N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，铝为牺牲阳极，不锈钢为阴极，在无隔膜电解池中，水浴温度5℃下电化学羧化制备苯甲酸，苯甲酸产率为21%，电流效率为60%。采用牺牲阳极法电解制备苯甲酸的方法与化学合成方法相比，具有以下优点：①反应步骤少，通常只要一步反应就可以制得；②反应条件温和；③电解槽结构简单，易实现工业化；④用铝等廉价金属作阳极，可降低成本。

相关链接：苯甲酸制备苯甲醇氧化法

文章来源：《水处理化学品手册》

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