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氯霉素,化学名为D-苏式-(一)-N-[a-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基〕-2,2-二氯乙酰胺。
氯霉素为1947年由委内瑞拉链霉菌培养滤液中得到。由于结构较简单,第二年便能用化学方法全合成,并应用于临床,但活性低于天然氯霉素。
本品结构中含有两个手性碳原子,有四个旋光异构体。其中仅1R,2R(一)或D(一)苏阿糖型有抗菌活性,为临床使用的氯霉素。合霉素是氯霉素的苏阿糖型外消旋体,疗效为氯霉素的一半。
本品为白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末,味苦,易溶于甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇,微溶于水;在无水乙醇中比旋度为+18.5°-十21.5°,在醋酸乙酯中比旋度为-25.5°;熔点149-152℃。
本品虽含有酰胺键,但因为空间位阻,使其在一般条件下不易水解,性质较稳定,能耐热。在干燥状态下可保持抗菌活性5年以上,水溶液可冷藏几个月,煮沸5h对抗菌活性亦无影响。在中性、弱酸性(pH为4.5-7.5)条件下较稳定,但在强碱性(pH9以上)或强酸性(pH2以下)溶液中,加热均可引起水解。
本品分子中芳香硝基经氯化钙和锌粉还原,可产生羟胺衍生物,与苯甲酰氯进行苯甲酰化,生成物可与铁离子形成紫红色的配位化合物。
本品加醇制氢氧化钾试液,加热,溶液显氯化物的鉴别反应。
本品为广谱抗生素,对革兰阳性菌和阴性菌都有抑制作用。临床主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。对百日咳、沙眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有效。但若长期和多次应用可损害骨髓的造血功能,引起再生障碍性贫血。
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