1.苹果酸

中文别名：羟基丁二酸，马来酸，外消旋体苹果酸，DL-苹果酸，DL-羟基丁二酸，DL-苹果酸，(±)-羟基丁二酸
英文名称：malic acid; hydroxybutanedioic acid; alpha-hydroxysuccinic acid; alpha-hydroxy succinic acid；butanedioic acid，hydroxy-；deoxytetraric acid

分子式：C₄H₆O₅

(1)性能指标苹果酸有L-苹果酸、D-苹果酸和DL-苹果酸3种异构体。天然存在的苹果酸都是L型的，几乎存在于一切果实中，以仁果类中最多。苹果酸为无色针状结晶，或白色晶体粉末，无臭，带有刺激性爽快酸味，熔点127～130℃，易溶于水，55.59/100mL (20℃),溶于乙醇，不溶于乙醚。有吸湿性，1％(质量)水溶液的pH值2.4。

图7-26  酒石酸生产工艺流程

(1) D-苹果酸密度1. 595,熔点101℃，分解点140℃，比旋光度＋2. 92o(甲醇)，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮。

②L-苹果酸密度1.595，熔点100℃，分解点 140℃，比旋光度-2.3o(8.5g/100mL水)，易溶于水、甲醇、丙酮、二噁烷，不溶于苯。等量的左旋体和右旋体混合得外消旋体。相对密度1. 601；熔点131～132℃，分解点150℃；溶于水、甲醇、乙醇、二噁烷、丙酮，不溶于苯。

③质量指标按日本食品添加剂标准，苹果酸应符合下列质量指标：含量≥99. 0％(质量)，溶状、水溶液澄清，熔点127～130℃，重金属≤0.002%(质量)，氯化物≤0. 0035%(质量)，铁≤0. 004％(质量)，灼烧残留物≤0. 05％(质量)。

按美国食用化学品法典(1983)规定，苹果酸应符合下列质量指标：含量≥99. 5％(质量)。熔点130～132℃，灰分≤0. 1％(质量)，重金属(以Pb计)≤0.002%(质量)，砷(以As计)≤0.0003％(质量)，铅≤0.001％(质量)，富马酸≤0. 5％(质量)，顺丁烯二酸≤0. 05％(质量)，水不溶成0. 1‰(质量)。

(2)生产原料与用量

苯        工业级        700        五氧化二钒        工业级        200

(3)合成原理最常见的是左旋体，L-苹果酸，存在于不成熟的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。外消旋体可由延胡索酸或马来酸在催化剂作用下于高温高压条件和水蒸气作用制得。主要生产原理如下。

①萃取法将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸，加入石灰水，生成钙盐沉淀，然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。

②合成法将苯催化氧化，得到马来酸和富马酸，然后在高温和加压下水合。反应方程式如下：

③发酵法从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。

(4)生产工艺流程(参见图7-27)苯催化氧化法是工业上生产苹果酸最合理的方法。该法以苯为主原料、五氧化二钒为催化剂，在沸腾床或固定床反应器D101中，350℃下经空气氧化生成顺丁烯二酸酐。然后，用水吸收顺丁烯二酸酐水合成顺丁烯二酸。再在1 MPa压力下加热至160～200℃，与水蒸气反应10h生成苹果酸，将反应液浓缩、冷却、结晶、干燥得D, L-苹果酸成品。后处理的工艺流程及说明参见图7-24及图7-25。

图7-27  苹果酸生产工艺流程

(5)产品用途  苹果酸是人体必需的一种有机酸，也是一种低热量的理想食品添加剂。苹果酸具有天然果汁的口味和天然的香味，用于水果型食品，可提高水果风味，掩盖甜味剂的后味。苹果酸与柠檬酸以1:4复配，能强化酸味效果和改善酸味的感觉。

L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体，口感接近天然果汁并具有天然香味，与柠檬酸相比，产生的热量更低，口味更好，因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中，并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用量最大和发展前景较好的有机酸之一。

2.糖精

中文别名：邻磺酰基苯甲酰亚胺

英文名称：saccharin

分子式：C₄H₆O₅

(1)性能指标

(2)生产原料与用量

(3)合成原理以甲苯为起始原料，经过硫酸或亚硫酸氢氯磺化、五氯化磷和氨处理后，再用高锰酸钾氧化而得。反应路线如下：

(4)生产工艺流程(参见图7-28)将甲苯、亚硫酸氢氯加入反应釜D101中，加热下开始进行氯磺化，分离出对位异构体，然后将邻位异构体用五氯化磷或氨处理成邻甲苯磺酰胺，再经高锰酸钾氧化、闭环，得到邻磺酰苯甲酰亚胺，继续加入碳酸氢钠处理，最后经结晶、脱水而得白色结晶体产品。

图7-28  糖精生产工艺流程

(5)产品用途  糖精很多年来都是世界上唯一大量生产与使用的合成甜味剂，糖精在水中离解出来的阴离子有极甜的甜味，分子状态无甜味而反有苦味。使用时浓度应低于0. 02％，与酸复配使用有令人爽快的甜味，适宜作清凉饮料的甜味剂，由于其不产生热量，可用于生产低热量的食品。