【英文名称】(S)-Diphenyl(l -methylpyrrolidin-2-yl)methanol

【分子式】C₁₈H₂₁NO

【分子量1267.40

【CA登录号】110529-22-1

【缩写和别名】DPMPM,尚-N-Methyl-a, a-diphenylprolidinemethanol, a, a-Diphenyl-N-methyl-L-prolinol

【结构式】

【物理性质】无色结晶；mp 68.5～68.9℃，[a]_D²³+57.0^o(c1.0,CHC1₃)。可溶解于己烷、苯、甲苯、乙醚、环己烷、二氯甲烷。

【制备和商品】该试剂及其对映体(R)-二苯基-(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲醇均可从试剂公司购得。

【注意事项】有刺激性。需冷藏。

DPMPM作为手性配体用于以下反应：二烷基锌、炔基锌、溴化氰甲基锌对醛的对映选择性加成，对映选择性Reformatsky反应，对映选择性Diels-Alder反应。该试剂还可作为手性辅助试剂用于不对称聚合反应。

二烷基锌对醛的加成通常进行得很慢。DPMPM可催化该反应并且通常可得到很高的产率和对映选择性(式1和式2)。当用DPMPM的对映体作为催化剂时，所得产物为(R)-构型。

对于前手性醛基酮底物，Et₂Zn以极高的化学选择性加成在醛基上(式3)。

在DPMPM催化下，溴化氰乙基锌使醛发生对映选择性氰甲基化，生成氛乙基仲醇(式4)。

在锌的存在下，DPMPM还催化不对称Reformats勺反应(式5)。

DPMPM与三溴化硼作用产生的手性催化剂(1,式6)可催化不饱和醛与双烯的Diels-Alder反应(式7)。

有趣的是，DPMPM的甲基丙烯酸酯(2)在聚合后所生成的旋光活性的聚合物具有单股螺旋的构象。

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