【英文名称】2,2'-Diphenyl-[3,3'-biphenanthrene]-4,4'-diol

【分子式】C₄₀H₂₆O₂

【分子量】538.19

【CA登录号】147702-16-7

【缩写和别名】VAPOL

【结构式】

【物理性质】R-和S-构型均为白色固体，mp>250℃。易溶于甲苯、正己烷、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿。

【制备和商品】该化合物在国内外试剂公司均有销售。也可以用1-溴萘为原料经四步制备消旋VAPOL。外消旋体经三氯氧磷、(-)-辛可尼丁拆分，分别得到(S)-VAPOL和((R)-VAPOL。

【注意事项】该试剂的固体在空气中稳定，但其有机溶液在一天后会变黄。为了避免其氧化和分解，最好是在氮气保护下低于5℃储存。

VAPOL作为一种手性配体，可以与金属化合物生成手性配合物，在不对称Diels-Alder反应、氮杂环丙化反应和亚氨型aldol反应等中作为手性催化剂使用。

Diels-Alder反应是有机合成中生成六元环的重要反应之一。自第一例手性Lewis酸催化的不对称Diels-Alder反应出现以来，同类原子和杂原子之间的不对称Diels-Alder反应已经取得了重大进展。在该反应中，手性配体对反应具有较强的不对称诱导作用。1993年，Wulff等人首次将配体VAPOL引入Lewis酸二乙基氯化铝参与的环加成反应中，所得产物以外型为主(式1)。

氮杂环丙烷类化合物可以用于合成生物活性分子，例如：用作合成非天然光学纯的氨基酸和有机胺类化合物的原料。因此，其合成方法在有机合成中非常重要，氮杂环丙烷中变形的三元环在结构上类似于环氧化合物和环丙烷。如式2所示 VAPOL和棚Lewis酸形成的催化剂可以催化重氮乙酸乙酯对亚胺的不对称加成反应，生成手性氮杂环丙烷中间体，经过进一步衍生化后得到左旋多巴(1)。其中，VAPOL-硼配合物对由芳醛或脂肪醛制备的亚胺均有较强的手性诱导作用(>50:1 de,94%～97% ee)。

这种新的合成方法已经在氯霉素(2)的对映选择性全合成中得到应用，是至今为止最有效的合成路径(式3)。

氮杂环丙烷类化合物在VAPOL的磷酸氢酯作用下，可进一步和三甲基硅基苯硫醚发生开环反应，生成β-(N-酰胺基)-苯基硫醚(式4)。

该类反应由于能够直接合成β-氨基酸，在有机合成中具有广泛的应用。如式5所示。VAPOL与金属锆生成的配合物对亚胺化合物的Aldol反应具有较高的催化活性，中间体经进一步的转化可得手性β- 氨基酸酯。