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【英文名称】Carbon Disulfide
【分子式】CS2
【分子量】76.14
【CA登录号】[75-15-0]
【结构式】CS2
【物理性质】无色或黄色透明液体,有刺激气味,易挥发。bp 46.3℃, d 1.26 g/cm3。它溶于醇、醚、THF、苯、CC14、CHC13等大多数有机溶剂,不溶于冷水。CS2可溶解硫单质。
【制备和商品】国内外化学试剂公司有销售。
【注意事项】二硫化碳是损害神经和血管的毒物,是一种气体麻醉剂。在室温下易挥发,储存于阴凉通风的地方。
二硫化碳是一种常用的有机溶剂,其在化学反应中应用广泛。
将二硫化碳与格氏试剂混合反应可以得到二硫酯,可以在第二步连接不同的烷基(式1)。

将该方法用于叔碳和环己基的格氏试剂时得到的产物产率很低,可能是受格氏试剂自身的偶联及位阻的影响。二硫酯可以在碱性条件下烯基化,可以继续进行亲核反应(式2)。

在格氏试剂与二硫化碳的体系中加入催化量的溴化亚铜,反应可以得到高产率的二硫酯。这种方法的优点在于能实现将大位阻的卤代烃转化为二硫酯,一价有机铜可能是反应的活性中间体(式3 )。

醇与固体氢氧化钠和二硫化碳一起反应,随后加入碘甲烷可以生成O-烷基-S-甲基二硫代羰基化合物(式4)。

将伯胺可以和二硫化碳反应,在无碱存在的条件下可以得到硫)K(式5),而在碱性条件下则得到异硫氰酸酯(式6)。

二硫化碳与伯胺和仲胺反应后再与卤代烷反应,可以得到二硫代氨基甲酸盐(式7)。

在大位阻的碱的条件下,环状的酮与二硫化碳反应后紧接着甲基化可以得到二硫缩醛化合物(式8)。该反应如果在小位阻的碱的条件下就会得到六元环开环产物。碱的位阻对此反应的影响很大,选择位阻相差较大的碱可以达到选择性反应的目的。

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