【英文名称】4-t-Butoxycarbonyl-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-oxazin-2-one

【分子式】C₂₁H₂₃NO₄

【分子量】353.45

【CA登录号】[112741-50-1]

【缩写和别名】t-Butyl-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 206 ℃溶于二氯甲烷和四氢呋喃。

【制备和商品】其消旋化合物和手性化合物在大型跨国试剂公司均有销售。

4-叔丁氧拨基-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4H-噁嗪-2-酮(1)是手性甘氨酸烯醇化物的化学等价物。在强碱性条件下，试剂1中C-3上的质子被脱去即转化成相应的手性甘氨酸烯醇化物。该试剂主要用于制备a-取代的手性a-氨基酸。

如式1和式2所示：试剂1首先在强碱[例如：LiN(SiMe)₃或NaN(SiMe)₃等]的作用下生成烯醇化物，然后再进行烷基化反应。新引入的取代基处于与C-5和C-6位两个苯基相反的方向。

上述烷基化反应所得的产物在还原条件下苄基碳一杂原子键发生断裂，即可释放出手性a-取代氨基酸(式3)。

试剂1在C-3位经过烷基化后生成的产物还可以在C-3位发生第二次烷基化反应。所得产物经还原后，可获得手性a,a-二取代氨基酸。其中，在C-3位所引入的第一个烷基取代基一般为甲基(式4)。

除生成手性a-取代氨基酸之外，试剂1还可以进行[3+2]环加成反应。如式5所示：去除试剂1中的Boc保护基所生成的中间体与醛反应可生成1,3-偶极体，接着与亲偶极体(例如：丁烯二酸二甲酯)进行环加成反应，最后再通过还原裂解得到相应的手性脯氨酸衍生物。

相关链接：N-叔丁氧羰基对甲苯磺酰胺

文章来源：《现代有机合成试剂》

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