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双(三环己基膦)二氯化钯

发布时间:2018-09-07 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:975

【英文名称]trans-Dichlorobis(tricyclohexyl-phosphine)palladium(II)

【分子式】C36H66Cl2P2Pd

【分子量】738.18

【CA登录号】[29934-17-6]

【缩写和别名】Bis(tricyclohexylphosphine)-palladium(Ⅱ) Dichloride

【结构式】

【物理性质】干燥黄色粉末,mp 270 ℃。在100 ℃以上溶于大多数有机溶剂,例如:甲苯、DMF、DMSO等。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。该试剂也可在实验室制备:一般是在氮气保护下,在环己基膦乙醇热溶液中滴入四氯钯化钾的水溶液(由二氯化钯和二倍摩尔量的氯化钾在水中室温反应制得)即得到黄色沉淀。

【注意事项】该试剂在室温干燥状态下对空气较稳定,无需特别保护。但在溶液状态下,需在氮气保护下使用。

双(三环己基膦)二氯化钯(1)是一种化学实验室常用的碳-氢键、碳-硅键、碳-碳键、碳-硼键和碳-卤键等的活化切断催化剂。尤其是其富电子及大位阻的配体为活化键能较大的碳-氯键提供了可能,作为催化剂被广泛应用于氯代芳烃参与的各类偶联反应中。

1可以同时催化活化聚硅醚中的碳-硅键和对氯甲苯中碳-氯键的交叉偶联反应生成联芳烃衍生物(式1)。

1可以直接催化活泼(含吸电子基团)、中性和惰性(含给电子基团)氯代芳烃苯乙烯的Heck反应(式2)。在微波辅助的条件下,用1诱导的Heck反应可以用于合成C60的部分球面(式3)。

1也能够有效地催化氯苯、富电子氯苯衍生物与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应合成内部炔烃(式4)。当催化过量的氯代芳烃与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应时,还可以一步高产率地生成对称的二芳基取代炔烃衍生物(式6)。

类似的催化反应体系被应用于合成卟啉-芳胺能量-电荷转移大共轭分子体系(式6)。

该催化剂还可应用于催化a-溴代环烯酮与芳基硼烷进行的Suzuki偶联反应(式7)。

相关链接:双(三苯基膦)二羰基镍

文章来源:《现代有机合成试剂》

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