【英文名称】Dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-di-carboxylate

【分子式】C₆H₆N₄O₄

【分子量】198.14

【CA登录号】[2166-14-5]

【缩写和别名】Bis(methoxycarbonyl)-s-tetrazine

【结构式】

【物理性质】亮红色晶状固体，mp 175～177℃。溶于CH₂Cl₂、THF、C₆H₆等有机溶剂，不溶于水。

【制备和商品】一般无商品销售。实验室可参考文献制备：以重氮乙酸乙酯为原料，经二聚、水解、酯化和脱氢等四步制得。

【注意事项】该试剂为高反应活性的二烯，对酸、碱、水以及质子性溶剂均不稳定，需在低温和干燥处储存。

1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸甲酯(1)是迄今为止最活泼的一种芳香杂环类的氮杂二烯。它可以和范围极广的亲双烯体及杂原子亲双烯体反应，生成一系列杂环化合物，例如：二嗪、三嗪、吡咯、吡啶、吲哚啉及相关的稠杂环等。

试剂1所参与的典型反应为环加成伴随着逆Diels-Alder反应，同时释放出一分子的氮气。如式1和式2所示：试剂1分别可与不同的亲双烯体反应生成稠杂环的二嗪或多取代的二嗪。二嗪再经多步反应可以转化为吡咯类分子，这种合成策略在Boger组全合成的天然产物ent-(-)-Roseophilin中得以应用。

当吲哚作为亲双烯体和试剂1反应时，可生成一类新型的吲哚类化合物(式3)。

试剂1可以和炔烃发生环加成反应。Boger组在全合成天然产物Lycogarubin C和Lycogalic acid的过程中，运用试剂1和两端带有锡官能团的炔烃反应(式4)，得到的中间体随后可以方便地进行下一步的Stille偶联反应。Harrity组应用试剂1与含硼的炔烃反应，制备了一系列邻二嗪类的硼烷化合物(式5)。

试剂1还可以和杂原子亲双烯体反应，生成三嗪分子(式6)。该分子在适当条件下可被进一步转化为吡啶类化合物。

当使用异腈作为底物时，试剂1能够与其发生有趣的[4+1]环加成反应。Seitz组利用该反应制备了相应的3-氨基吡唑化合物(式7)。而当使用腈作为底物时，试剂1则与其发生Diels-Alder环加成反应，可制备三嗪类分子(式8)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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