【英文名称】Allyl Phenyl Sulfone

【分子式】C₉H₁₀O₂S

【分子量】182.24

【CA登录号】[16212-05-8]

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 111～113℃/0.5mmHg, d 1.189 g/cm³。溶于大部分有机溶剂，不溶于水。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。该化合物可由烯丙基溴和苯亚磺酸盐在乙醇中反应制得。

【注意事项】该试剂于4 ℃下储存。

烯丙基苯基砜(1)在医药中间体和天然有机化合物的合成中有着重要意义，是一种非常重要的有机试剂。

与环氧化物的反应在碱存在下，烯丙基苯基砜a-碳上氢解离而产生碳负离子，它能与卤代烷、环氧化合物、酯、酰氯、醛等反应形成碳-碳键。烯丙基苯基砜与环氧化合物反应可以合成环化产物，环氧化物的立体效应影响环化产物中羟基的构型(式1)，而且这种立体效应还会影响到后续反应。

与烯烃发生复分解反应在钌催化剂作用下，烯丙基苯基砜与端烯可发生复分解反应生成含有砜基的烯烃(式2)。

Diels-Alder反应烯丙基苯基砜可作为一种乙炔的等同物，与一些共轭二烯发生Diels-Alder反应(式3)。

烯丙基的引入在强碱作用下，烯丙基苯基砜中的碳负离子可以与卤代烃反应，然后在一定条件下脱去磺酰基，从而将烯丙基引入到有机分子中(式4)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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