【英文名称】Allyl Trifluoromethanesulfonate

【分子式】C₄H₅F₃O₃S

【分子量】190.14

【CA登录号】[41029-45-2]

【缩写和别名】Allyl Triflate

【结构式】

【物理性质】无色液体，d 1.47 g/cm³。溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】实验室可以使用烯丙基醇与三氟甲磺酸酐反应的制备方法来制备。

【注意事项】该试剂非常活波，一般制备后马上使用。可以在低温下段时间储存，需要在通风橱中操作和使用。

烯丙基三氟甲磺酸酯是一个高度活泼的试剂，非常容易产生烯丙基正离子，并发生相关的反应。

事实上，该试剂在温和的条件下，可以与P-, S-和N-原子形成稳定的叶立德(式1)。

虽然文献中报道该试剂与汞化物反应，可以在C-Hg键的位置上引入烯丙基。但是，该反应现在已经没有实际的使用价值(式2)。

在强碱的存在下，该试剂可以作为一个正常的烯丙基化试剂在酰胺的氮原子上发生N-烯丙基化反应(式3)。

然而，该试剂最有价值的应用应该是它参与的C-C健的形成反应，在底物有机分子的碳原子上引入烯丙基(式4和式5)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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