【英文名称】Allyl Tetraisopropylphosphorodi-amidite

【分子式】C₁₅H₃₃N₂OP

【分子量】288.42

【CA登录号】[108554-72-9]

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 114～117℃, d 0.903g/cm³。溶于大多数惰性质子有机溶剂，例如：乙腈、二氯甲烷、四氢呋喃、吡啶等。

【制备和商品】大型跨国试剂公司有销售。该试剂的合成方法通常分两步：首先，在吡啶存在下烯丙醇与三氯化磷反应得到烯丙基亚磷酰二氯。然后，在氩气氛下将沉淀物过滤掉。将二异丙胺加入含有滤液的反应瓶中，反应过夜制得产品。近年来，还有其它合成方法的报道。

【注意事项】该试剂对湿度和氧气非常敏感，应当在氩气氛条件下-20 ℃密封保存。关于该试剂的毒性还未见报道。

烯丙基-N,N'-四异丙基亚磷酰二胺是一种常用的有机磷试剂，特别是在生物有机化学中应用较广。在寡聚核苷酸、核苷-氨基酸/肽缀合物、核苷-糖缀合物的合成中广泛应用。

二核苷亚磷酸三酯的合成在促进剂(例如：苯并咪唑三氟甲磺酸盐)的作用下，烯丙基-N,N,N',N"-四异丙基亚磷酰二胺可以连续与保护的2'-脱氧核苷的3'-羟基和5'-羟基反应生成相应的二核苷的亚磷酸三酯(式1)。

核苷磷酰胺衍生物的合成近年来，有用烯丙基-N,N,N',N"-四异丙基亚磷酰二胺来合成核苷磷酰胺衍生物的报道。如式2所示：2'3'-保护的核苷与烯丙基-N,N,N',N"-四异丙基亚磷酰二胺反应生成相应的亚磷酰胺。然后，这种亚磷酰胺与S-甲基-半胱氨酸磺酰亚胺反应。再经过氧叔丁醇(TBHP)氧化和去保护基即可制得核苷磷酰胺衍生物。它是一种具有生物活性的药物前体。

多羟基化合物的磷酸化反应烯丙基-N,N,N',N"-四异丙基亚磷酰二胺也可以用于多羟基化合物的磷酸化反应中。在促进剂(苯并咪唑三氟钾磺酸盐阳离子)的作用下，多羟基底物首先与烯丙基-N,N,N',N"-四异丙基亚磷酰二胺发生单取代反应。然后，再与邻硝基苯酚反应得到亚磷酸三酯。这种亚磷酸三酯经过间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)氧化得到相应的磷酸酯，再在铑催化剂作用下脱去烯丙基而得到目标产物(式3)。

相关链接：烯丙基三氟甲磺酸酯

文章来源：《现代有机合成试剂》

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