【英文名称】Allyl bromide

【分子式】C₃H₅Br

【分子量】120.98

【CA登录号】[106-95-6]

【缩写和别名】3-溴丙烯

【结构式】

【物理性质】黄色或棕色液体，bp 70～71℃,d 1.398g/cm³ 。能与大多数有机溶剂互溶，微溶于水。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂高毒，具有强烈的刺激味，是可疑的致癌物质；在通风橱中操作使用，应避光、低温储存。

烯丙基溴是主要的烯丙基化试剂，由于易形成稳定的烯丙基碳正离子，易与亲核试剂发生取代反应。常见的亲核试剂有碳负离子、氧负离子和氮负离子等。烯丙基溴也可以制成格氏试剂，亲核进攻缺电子基团，同样可以得到烯丙基取代的化合物(式1-式4)。

上述反应形成的含双烯丙基取代的化合物可进一步经烯烃复分解反应合成相应的环烯烃，在有机合成中得到广泛的应用(式5和式6)。

其中酚和烯丙基溴取代反应的产物还可以进一步发生克莱森重排，得到邻位烯丙基取代的酚(式7)。

在钯配合物存在下，烯丙基溴可以与C-M键发生C-C偶联反应。例如：在微波加热下，钯配合物有效地催化乙烯基锡化合物与烯丙基溴进行交叉C-C偶联反应，高产率生成非共轭二烯化合物(式8)。

当不对称结构的碳负离子作为亲核试剂与烯丙基溴进行取代反应时，能产生手性中心。因此，引入手性配体可以制备立体专一的烯丙基取代物，在天然产物合成中得到应用。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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