【英文名称】Allylmagnesium Bromide

【分子式】C₃H₅BrMg

【分子量】145.29

【CA登录号】[1730-25-2]

【缩写和别名】2-Propenylmagnesium Bromide,2-丙烯基溴化镁

【结构式】

【物理性质】fp-40 ℃ , d 0.851 g/cm³。它易溶于乙醚，通常在乙醚中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售，商品试剂大多为1.0 mol/L的乙醚溶液。该试剂很容易通过烯丙基溴与金属镁在乙醚或四氢呋喃中反应制备，通常使用过量的镁。

【注意事项】该试剂对空气和湿气敏感，高度易燃，遇水发生激烈反应，会引起灼伤。在氮气保护下密封储存。
烯丙基溴化镁是有机合成中常用的烯丙基化试剂，可以方便地在多种化合物包括复杂的天然产物中间体中引入一个或多个烯丙基。

加成反应烯丙基溴化镁是一个很好的亲核试剂，很容易与多种极性不饱和键加成。例如：与醛、酮、和羧酸酯或α,β-不饱和醛或酮的羰基加成，得到相应的高烯丙基醇(式1～式3)；与亚胺或C=S双键加成生成高烯丙基胺或硫醇。反应通常在室温、0℃或更低温度下进行，数分钟至数小时内完成，产率较好。

尽管烯丙基溴化镁能与氰基加成，研究发现在低温下氰基也可以被烯丙基取代(式4)。而在Lewis酸催化下，烯丙基溴化镁与环状的亚胺内酯类化合物的加成只发生在C=N双键上(式5)。有趣的是，该试剂能与N,N-二取代的硫代甲酰胺发生两次加成反应，生成叔胺(式6)。

此外，烯丙基溴化镁也能与a,β-不饱和化合物进行共轭加成(式7)。

与卤代烃的偏联反应烯丙基溴化镁能与苄基、烯丙基以及烷基卤化物进行偶联反应，其中烷基卤化物的反应需要加入铜或其它金属催化剂(式8～式10)。

转化为烯丙基硼试剂烯丙基溴化镁与硼酸酯在低温下反应或继续与二醇在室温下作用生成多种烯丙基硼酸酯(式11)。该试剂还可以与手性的卤代二异松莰基硼烷(DIP-Cl或DIP-Br)形成手性的烯丙基硼试剂，在惰气保护下过滤除去镁盐再与醛进行亲核加成，高立体选择性地得到手性的高烯丙基醇(式12)。

在烯丙基溴化镁作用下，环氧乙烷类化合物发生开环反应，进攻发生在位阻较小的碳原子上(式13)。

相关链接：烯丙基溴的注意事项

文章来源：《现代有机合成试剂》

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