【英文名称】Ketene Diethy1 Acetal

【分子式】C₆H₁₂O₂

【分子量】116.18

【CA登录号】[2678-54-8]

【缩写和别名】1,1-Diethoxyethene

【结构式】

【物理性质】bp68℃/100 mmHg, d 0.798g/cm³。溶于乙醚、四氢呋喃和苯，遇水或醇会发生分解。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】一般在0 ℃下，储存在有叔丁醇钾的玻璃瓶里。该试剂可以经2-溴-1,1-二乙氧基乙烷与叔丁醇钾反应制备，也可以经2-甲氧基乙醇与金属钠和1,1-二氯乙烯在对二甲苯里制备。

该试剂可以视为乙酸乙酯的烯醇形式，因而它可以作为亲核试剂进攻亲电试剂。但是，烯酮二乙基缩醛更广泛地被应用在环加成反应中。因为乙氧基给电子效应，导致该试剂在进行正常的Diels-Alder反应中具有较低的反应活性。但是，它在反向电子需求(InverseElectron Demand)的Diels-Alder环加成反应中是一种十分好的亲二烯试剂。同时，该试剂还可以发生热或光促进的[2+2]环加成反应。

烯酮二乙基缩醛跟乙酸乙酯的关系可以用下面的式子表达(式1)。当有亲电试剂存在下，该试剂可以被用作亲核试剂(式2)。

烯酮二乙基缩醛在反向电子需求的Diels-Alder反应中可以作为十分有效的亲二烯体。在手性Lewis酸的催化下，它可以与缺电子的双烯加成得到高度立体选择的加成产物(式3)。或者与共轭烯酮(式4)、二亚氨(式5)以及其它试剂发生类似的加成反应。

烯酮二乙基缩醛可以和很多种官能团发生热促进的[2+2]环加成反应(式6和式7)。

在光照条件下，该试剂可以与烯酮发生具有高度区域选择的[2+2]加成反应(式8)。

烯酮二乙基缩醛还可以发生其它类型的反应，例如：钯催化的Claisen重排反应(式9),铑催化的[2+2]环加成反应(式10)以及与Fisher Carbene的反应(式11)等等。

相关链接：烯丙基乙基砜

文章来源：《现代有机合成试剂》

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