【英文名称】Acetyl Cyanide

【分子式】C₃H₃NO

【分子量】69.06

【CA登录号】[631-57-2]

【缩写和别名】2-Oxopropanenitrile, 2-Oxopropi-onitrile, Pyruvonitrile，丙酮腈，氰乙酰

【结构式】

【物理性质】bp 92.3℃, d 0.9745 g/cm³，能溶于乙醚和乙腈。

【制备和商品】该试剂可由乙酰氯与氰化亚铜、氰化钠或三甲基氰化硅反应制取；也可以由氰基醇氧化得到。

【注意事项】该试剂有毒，在水或醇中分解。

乙酰氰在有机合成中主要作为酰基化试剂，用于醇和胺的乙酰化来合成相应的酯和酰胺。乙酰氰还可以用来合成羟基腈。由于乙酰腈同时含有羰基和氰基两个官能团，因此还能够发生环加成反应。

乙酰氰作为酰基化试剂，可以与醇和胺发生反应生成酯和酰胺(式1) 。醛酮在碱的作用下生成的烯醇也可以与乙酰氰发生酰基化反应，得到1,3-二羰基化合物(式2和式3)。

α-羰基酯与胺生成的 α-亚胺基酯可以与格氏试剂发生作用，形成类似于烯醇的环状中间体。这种中间体由于与烯醇相似，所以可以与乙酰氰发生酰基化反应(式4)。

有机硅与醛酮的烯醇形成的硅烯醇醚在TiCl₄的催化作用下可以与乙酰氰反应生成羟基腈(式5)。

由于乙酰氰结构同时含有羰基和氰基，因此可以发生环加成反应。在ZnCl₂催化下，乙酰氰可以作为亲二烯体发生Diels-Alder反应(式6)。在铑催化剂的催化下，乙酰氰可以发生[2+2+2]环加成反应(式7)。在ZnBr₂的催化下，乙酰氰还可以跟叠氮化合物发生[2+3]环加成反应(式8)。

乙酰氰还可以作为氰基的释放剂，在反应中通过释放出氰基而生成含有氰基的化合物(式9和式10)。这样可以避免使用剧毒的氰化物作为氰化试剂。

相关链接：乙酰丙酮氧钒

文章来源：《现代有机合成试剂》

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