羟基乙酸

[结构式]

[物化性质]羟基乙酸，分子式为C₂H₄O₃，相对分子质量为76.05，别名乙醇酸、甘醇酸。常温下为无色结晶固体，易潮解。熔点80℃，沸点100℃(分解)，闪点300℃(分解)，相对密度1.49。易溶于水、乙醇、丙酮和乙酸，微溶于乙醚。由于分子中既有羟基又有羧基，兼有醇与酸的双重性。

[制备方法]

(1)工业上主要由一氯乙酸在碱性条件水解制得。

(2)美国专利3867440中公开了一种羟基乙酸的制备方法。该方法以羟基乙腈为主要原料，在催化剂亚磷酸或亚硫酸的作用下水解来制备羟基乙酸，水解温度为75～175℃，最佳为140～150℃，羟基乙腈与酸的摩尔比为(1～2)：1。

(3)美国专利4054601中提出了从含有杂质的水溶液中回收纯羟基乙酸的方法。该方法是将88%的羟基乙腈与55%的硫酸在135～140℃的温度下水解3h,取出反应物，并冷却至60～70℃，加入适量的水以防止结晶化。然后用三丁基磷酸酯和二异丙基醚以1：1混合的萃取剂在40～50℃进行萃取分离，再用水反萃取，得到纯净的羟基乙酸，其浓度为18%～20%。

(4)中国专利92104616.2中介绍了一种由羟基乙腈经水解、萃取、浓缩等步骤来合成羟基乙酸的工艺。该工业包括如下步骤：由甲醛与纯氢氰酸在酸性或碱性条件下合成羟基乙腈水溶液，在酸性介质中于100～160℃下水解羟基乙腈1～10h得到羟基乙酸的混合水溶液，然后于5～45℃下萃取分离羟基乙酸，反萃取得到纯净的羟基乙酸水溶液，羟基乙酸的含量为5%～20%，在减压条件下于50～75℃下进行蒸发浓缩，浓缩后可得到30%～70%的羟基乙酸。

取上述萃取操作后的萃余液，先用饱和氨水溶液调节pH至中性，然后进行减压蒸发，经冷却，结晶过滤，得到硫酸铵的白色固体结晶，滤液可反复使用，总回收率以硫酸计为95%。

(5)中国专利200510041168.8也介绍了一种由羟基乙腈制备羟基乙酸的工艺。首先用羟基乙腈水溶液与硫酸水解得到羟基乙酸和硫酸铵的酸式盐的水溶液，然后向该水溶液中加入甲醇进行酯化，并蒸馏出包括甲醇、水、羟基乙酸甲酯的混合物，残留下硫酸铵的酸式盐，再向蒸馏出的混合物中加入水进行羟基乙酸甲酯的水解，分离出甲醇，得到结晶的羟基乙酸。该工艺制得的羟基乙酸以羟基乙睛计可达到84%以上的收率。

与现有技术相比，具有诸多优点，如：羟基乙腈水溶液来源广泛、价格低，生产装置简单且通用性强，反应条件温和易控制，制得的羟基乙酸纯度高，残渣可通人氨制得硫酸铵，另外甲醇和蒸出的水可用于回收再利用，等等。

具体实施方法为：在具有搅拌器、温度计、回流管、蒸馏管和滴液加料管的玻璃反应釜内，先加入16kg水和40kg的98%的浓硫酸，以蒸汽加热，逐渐加入含羟基乙腈50%的溶液45.6kg，反应温度保持在115～120℃，水解反应6h，减压蒸出水溶液19.5kg，然后加入甲醇在回流条件下酯化反应并蒸出反应产物甲醇、水和羟基乙酸甲酯的混合物，与甲醇酯化，其酯化过程以常压减压蒸馏法分三次加入甲醇，分别为48g、25g和25g。收集蒸出的水溶液和酯化后蒸出的混合物及50kg的蒸馏水置于反应釜内，蒸汽加热搅拌水解4h，保持温度不超过100℃，蒸馏分离出甲醇，得到含羟基乙酸的水溶液。

相关链接：羟基丁二酸的物化性质和制备方法

文章来源：《水处理化学品手册》

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