【英文名称】Propargyl Alcohol

【分子式】C₃H₄O

【分子量】156.06

【CA登录号】[107-19-7]

【缩写和别名】2-Propyn-l-ol,炔丙醇

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 114～115℃, d0.963 g/cm³；不溶于碳氢化合物，溶于水、苯、氯仿、酮、醚等大多数有机溶剂中。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂是高毒、刺激性、易燃液体；加热或在碱性条件下易发生聚合反应；在通风橱中使用。

丙炔醇分子中含有羟基和末端炔基。因此，去基发生反应可以合成含炔丙氧基的化合物，而末端炔基发生反应则可以合成含羟基的化合物。利用两个官能团的反应则可以合成复杂结构的分子。

该试剂中的末端炔烃可以与叠氮化合物发生“点击”反应，生成羟甲基取代的三唑类化合物(式1)。而用传统的合成方法很难在三唑环上引入羟甲基。

由于该试剂可以溶于水，因此该试剂能在水相中与碘苯顺利进行Sonogashira交叉偶联反应(式2)。把催化剂的活性不受羟基存在的影响，高产率地生成丙炔醇取代的芳烃化合物。

在CuI催化剂的存在下，该试剂可以与磷酸酯的P-H键进行氧化脱氢偶联形成P-C键(式3)。在此反应中，羟基同样不必保护，并不影响反应的进行。

该试剂中的羟基也可以独立地进行反应，包括酯化反应和醇解反应等(式4和式5),而末端炔基不反应生成炔丙氧基取代的化合物。但在含水反应体系中也可使炔基同时进行水解反应得到相应的酮衍生物。

该试剂中单个官能团参与反应而不影响另一官能团的存在，从而可以进行另一官能团的转化反应生成结构复杂的化合物(式6)。

除了通过分步对丙炔醇中两个官能团的连续转化外，也可以通过“一锅法”使端炔和羟基都参与反应。例如：通过依次加入不同的催化剂，该试剂与丁炔二酸二乙酯的反应可以合成官能团化的呋喃衍生物(式7)。此类化合物若用传统的合成方法合成则一般要求多步反应，而且难以控制反应的选择性。

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