【英文名称】Thiourea

【分子式】CH₄N₂S

【分子量】76.14

【CA登录号】[62-56-61

【结构式】

【物理性质】mp 182℃, d 1.405 g/cm³。溶于水和醇类有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有硝售。

【注意事项】该试剂为固体，在室温下稳定。但对水汽敏感，易水解生产硫化氢。其固体粉末有臭味、有毒，应该在通风橱中使用。

硫脲是有机合成中常用的还原剂和含硫试剂，主要用于还原内过氧化物和臭氧化物。还可以作为亲核性硫化氢的等价物，用来合成硫醇、磺酸、亚磺酸及其酰氯。还常常用于合成杂环氨基噻唑,嘧啶和硫杂环丙烷，以及甲脒亚磺酸等。

该试剂可以将过氧化物还原成醇，例如将环戊二烯的内过氧化物还原成相应的二醇(式1)。也可以把烯烃臭氧化得到的臭氧化物还原成相应的二羰基化合物(式2)。这是将烯烃转化羰基化合物的重要方法，也是早期降解烯烃鉴定结构的重要方法。

该试剂的另一个重要用途就是作为硫化氢的等价物来制备硫醇、磺酸及其酰氯等。通过硫脲中的硫原子与卤代烷或磺酸酯反应得到异硫脲按盐中间体，其在碱性条件下水解就可以得到硫醇(式3)。与用硫化氢或硫氢化物制备硫醇相比，用该方法制备硫醇的好处是可以避免副产物硫醚的生成。许多条件可以影响异硫脲按盐中间体的转化，例如：用过酸氧化就可以得到磺酸(式4)；用氯气氧化就可以得到磺酰氯(式5)；若用胺取代其中的烷硫基就可以得到取代胍(式6)。

硫脲还可以用来合成含硫原子或含有巯基的杂环化合物。例如：硫脲通过与环氧化合物反应，一步就可以将环氧化合物转化成相应的硫杂环丙烷衍生物(式7)。若环氧化合物为手性化合物，则会得到构型翻转的硫杂环丙烷(式8)。

硫脲与a-卤代酮反应可以用来制备2-氨基噻唑衍生物(式列9),与β-氧代羧酸酯反应则得到2,3-二氢-2-硫代-嘧啶-4(H)-酮(式10)。后者很容易发生互变异构生成2-巯基-4-羟基嘧啶(式11)。

相关链接：硫化钠的制备