硼烷又称硼氢化合物，因其物理性质类似于烷烃，故称为硼烷。已知有20多种硼烷衍生物， 其中甲硼烷(BH₃) 为气体， 二聚体为乙硼烷(B₂H₆) 。人们普遍将自制或市售的乙硼烷简称为硼烷， 在反应方程式中往往习惯性地写成BH3， 以便于配平反应式。

在有机有机合成实验室里，硼烷多作为还原剂使用。一些手性硼试剂被开发出来，如9-硼烷双环-3， 3， 1-壬烷(9-BBN) 、(R) -2-甲基-CBS-噁唑硼烷、(S) -2-甲基-CBS-噁唑硼烷、二异松蒎基氯硼烷、α-蒎烯硼烷(IpC2BH) 、氯代二(3-蒎基) 硼烷(IpC2BCl) 等， 它们可以把药物分子中的醛基、酮基直接还原为具有特定手性的醇类。

一、安全认识

(1)硼烷的化学性质非常活泼，多数硼烷在空气中就能自燃，所以都将它们溶解在惰性液体里(如二甲硫醚、四氢呋喃等醚类以及苯中)进行稀释以提高其安全性，便于存储、运输、取样和使用。

(2)硼烷的毒性很大，吸入乙硼烷会损害肺等部位。

二、安全操作注意事项

(1)硼烷的自燃性很高，不能暴露于空气。

(2)硼烷遇水和空气会猛烈燃烧，所以抽样投料都要用氮气保护并远离水源。台面要干净整洁，干冰浴的锅上若有冷凝的霜水，可用小的灭火毯或干抹布盖好。反应自始至终都要通惰性气流，以稀释溢出的硼烷或氢气。

(3)用水(多用饱和盐水)或甲醇淬灭反应时，一定要充分搅拌均匀，并确保是在氮气流保护下，开始时要非常缓慢地一滴一滴地滴加淬灭液，以防冲料，后面可以根据情况逐渐加快滴加速度。通常是在零度以下(-5～0℃)用水或甲醇淬灭反应，水或甲醇的用量要算好，要超过理论量的50%，加完后，先在0℃以下搅拌20～30min，然后升温至室温下搅拌20～30min。

(4)超过500mL的反应要用机械搅拌，注意冷凝器的上出口要远离机械搅拌的电机，否则反应或后处理时溢出的大量硼烷或氢气遇上电机内的电火花会发生燃烧或爆炸。

(5)要确保通风效果，避免出现爆炸极限，

三、实例

申报工艺：将BH₃·Me₂S滴加到溶有原料羧酸A的二氯甲烷溶液中(-5℃)，然后升温至25℃……

批注：在申报工艺进行中，反应热会在某个时刻大量释放出来，温度急剧升高，气体大量冒出，二氯甲烷沸点低，热容量小，易造成冲料、燃烧事故。防止反应潜热积聚以及反应气体突发的解决办法：将稀的羧酸溶液控制在25℃，将BH₃·Me₂S滴加到该稀的羧酸溶液中，生成的气体通过氮气稀释并及时排出，反应热通过冷浴除去，使反应液始终保持在25℃，保证滴加和反应、产热和冷却、产气和排气都在平衡状态下进行。最好改换沸点比二氯甲烷高的溶剂。另外，二甲硫醚很臭，需要用NaClO溶液及时充分吸收淬灭。按照上述批注建议操作，该百公斤规模的反应被安全实施。

文章来源：《有机合成安全学》

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