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在睾酮的结构中引入17a-乙炔基得到具有孕激素活性的炔孕酮(Ethisterone,妊娠素),为发展新的一类孕激素开辟了途径。在炔孕酮(妊娠素)结构中去除19-甲基得到炔诺酮(Norethisterone),其孕激素活性较妊娠素强5倍。将炔诺酮结构中18位的甲基换成乙基得到炔诺孕酮(Norgestrel),为消旋体,其中仅左旋体即左炔诺孕酮有活性,右旋体无活性,称为左炔诺孕酮(Levonorgestrel),其孕激素活性为炔诺酮的5-10倍,临床用作口服避孕药。
典型药物
炔诺酮Norethisterone,化学名为17β-羟基-19-去甲-17a-孕幽-4-烯-20-炔-3-酮。
本品为白色或类白色结晶性粉末,无臭、味微苦。在氯仿中溶解,微溶于甲醇,不溶于水。
本品溶于硫酸后即显红褐色,并带黄绿色荧光,加水后出现黄褐色沉淀。
本品结构中有乙炔基,溶于乙醇后可与硝酸银试液反应,生成白色炔诺酮银盐沉淀。
本品临床上用于功能性子宫出血、痛经、子宫内膜异位等孕激素适用症,可与雌激素配伍用作口服避孕药。
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