一、实验原理

1．主要性质和用途

邻苯二甲酸二辛酯(dioetyl phthalate)，代号为DOP，化学名称为邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯，结构式为

本品为具有特殊气味的无色油状液体，密度0.986(20℃)，折光率1.485 (25℃) ,沸点386.9℃ ,熔点-55℃。水中溶解度＜0.01 g(25℃)，水在其中溶解度0.2 g(25℃)。微溶于甘油、乙二醇和一些胺类，溶于大多数有机溶剂。

本品是使用最广泛的增塑剂，除了醋酸纤维素、聚醋酸乙烯外，与绝大多数工业上使用的合成树脂和橡胶均有良好的相溶性。本品具有良好的综合性能：混合性能好，增塑效率高，挥发性较低，低温柔软性较好，耐水抽出，电气性能高，耐热性和耐候性良好。品作为一种主增塑剂，广泛应用于聚氯乙烯各种软质制品的加工，如薄膜、薄板、人造革、电缆料和模塑品等。本品无毒，可用于与食物接触的包装材料，但由于易被脂肪抽出，故不宜用于脂肪性食品的包装材料。本品还可用于硝基纤维素漆，使漆膜具有弹性和较高的抗张强度。在多种合成橡胶中，本品亦有良好的软化作用。

2．合成原理

由苯酐和2-乙基己醇在硫酸催化下减压酯化而成。

（1）主反应

(2)副反应

ROH＋H₂S0₄→RHSO₄＋H₂O

RHS0₄ + ROH →R₂SO₄ + H₂O (R为2-乙基己烷基）

2ROH →ROR＋H₂0

此外还有微量的醛及不饱和化合物（烯）生成。

酯化完全后的反应混合物用碳酸钠溶液中和。中和时将发生如下反应

RHS0₄＋Na₂C0₃→RNaSO₄＋NaHCO₃

RNaSO₄＋Na₂CO₃十H₂O →ROH＋Na₂SO₄＋NaHC0₃

二、主要仪器和药品

四口烧瓶（250 ml)、球形冷凝管、玻璃水泵、温度计（0一200℃)、缓冲瓶、量筒（100 ml)、烧杯（200 ml)、布氏漏斗、抽滤瓶（500 ml)、分液漏斗、分馏装置、电热套。

苯酐、硫酸、纯碱、活性炭。

三、实验内容

1．酯化

将25 g苯酐加入四口烧瓶中，再加入50 g 2-乙基己醇和0.2一0.3 ml浓硫酸，加热至150℃、减压酯化（真空度为9.332 x 10⁵ Pa),酯化时间约3h，随时分出酯化反应的水，酯化的同时加入0.1 g的活性炭。酯化完后将粗DOP倒入烧杯中。

2．中和

往烧杯中加入饱和的碳酸钠溶液中和至pH值为7一8，再加入50 ml 80一85℃的热水洗涤两次。分离后将粗酯倒入分馏烧瓶中并加入少量活性炭。

3.精制分馏

加热，减压（真空度为9.332 x 10⁵Pa)蒸出水和未反应的2-乙基己醇，温度控制在190℃左右。为提高纯度可再蒸馏一次。

最后过滤，除活性炭即得产品。

产品质量标准如表11.1所示。

四、注意事项

①反应温度与2-乙基己醇有关，反应物应沸腾，但温度不可过高，防止由醇脱水生成醚和烯等副反应发生。

②减压酯化有利于反应进行，可用加入水的共沸剂（如苯、甲苯、环己烯等），以降低反应的温度。