一、实验原理

乙酰水杨酸（acetyl一salicylic acid)，又名阿司匹林，是现代生活中最常用的药物之一。阿司匹林的历史开始于1763年，当时一位名叫Edward Stone的牧师发现柳树皮提取物可以缓解发烧症状。几乎1个世纪后，一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓解急性风湿病。最终，发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药。此后不久，从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物花（它含同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分（称之为水杨酸）。随后，此化合物便能用化学方法大规模生产以供医学上使用。但是，水杨酸作为一种有机酸，严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜。设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐（水杨酸钠），水杨酸钠的刺激性虽然小些，但却有令人极不愉快的甜味，以致大多数病人不愿服用。直到接近19世纪末期（1893年）才实现了突破。当时在拜耳（Bayer)公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水杨酸被证明能体现与水杨酸钠有相同的化学性质，但没有令人不偷快的味道或对黏膜的高度刺激性。拜耳公司将这种新产品称为阿司匹林（Aspirin).

阿司匹林药片通常由约0.32 g乙酰水杨酸与水量淀粉混合压片而成。淀粉的作用在于使其粘合成片。因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性，所以阿司匹林药片通常含有一种碱性缓冲剂，以减少对胃壁黏膜的酸性刺激作用。例如，某种市售医用阿司匹林药片中除淀粉外，含阿司匹林的质量分数为70%、二羟胺基乙酸铝的质量分数为10%,碳酸镁的质量分数为20%。
乙酰水杨酸的合成反应式为

二、主要仪器和药品

台秤、锥形瓶、烧杯、恒温水浴锅、恒温干燥箱、球形冷凝管、循环水泵、熔点仪。

水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、硫酸镁。

三、实验内容

在50 nml的锥形瓶中加入6.3 g(0.045 mol）干燥的水杨酸和9.5 g（约9 ml, 0. 09 mol）的乙酸酐，然后加10滴浓硫酸，充分摇动。水浴加热，水杨酸立即溶解，保持瓶内温度在70℃左右，维持20 min，并时加振摇。稍微冷却后，在不断搅拌下倒入10 ml冷水中，并用冰水冷却15 min，抽滤。乙酰水杨酸粗产品用冰水洗涤两次，烘干得乙酰水杨酸约7.6 g（产率约92.5%）。

此产品可用乙醇-水进行重结晶。重结晶产品约6.5 g，熔点134 - 136℃)。

乙酰水杨酸的熔点文献值为136℃。