【英文名称】a-Diazoacetophenone

【分子式】C₈H₆N₂O

【分子量】146.16

【CA登录号】[3282-32-4]

【结构式】

【物理性质】浅黄色棒状晶体，mp 49～50℃。溶于乙醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、苯、甲苯、二甲苯等大多数有机溶剂，但微溶于戊烷，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司一般都没有销售，需要在使用前自己制备。制备方法是将苯甲酰氯和重氮甲烷在三乙胺存在下反应；或是将苯乙酮先三氟乙酰化，再与磺酰叠氮进行重氮转移来制备。

【注意事项】该试剂在低温和室温下比较稳定，不会发生分解。但当温度高于100℃时易发生分解。重氮苯乙酮对皮肤有刺激性，使用时要避免直接接触。其还显示出对微生物有诱变作用。

重氮苯乙酮在有机合成中主要用于烯烃的环丙烷化反应，或与不饱和键发生1,3-偶极加成反应来制备五元杂环化合物，或与亚胺反应生成取代声内酰胺产物，或发生插入反应，或与硫醚或醚形成叶立德后再对缺电子烯烃进行环丙烷化反应和发生[2,3]-迁移重排反应，等等。

在过渡金属催化下，重氮苯乙酮形成苯甲酰基卡宾或金属卡宾后，再与缺电子烯烃发生加成反应得到苯甲酰基环丙烷类化合物：例如：重氮苯乙酮在六羰基钼催化下与甲基丙烯酸甲酯发生加成反应(式1)，或者在醋酸钯催化下与乙烯硼酸酯发生加成反应(式2)。

重氮苯乙酮在加热条件下可以发生Wolff重排生成苯基烯酮，它与亚胺反应则得到尽内酰胺类化合物(式3和式4)。

重氮苯乙酮与丙烯腈在Lewis酸催化下反应生成噁唑衍生物(式5)，而与苯甲腈在过渡金属催化下反应生成2,5-二苯基噁唑衍生物(式6)。

在吡啶催化下，重氮苯乙酮与丙烯腈反应生成吡唑啉衍生物。然后，在甲醇钠作用下发生芳构化反应生成吡唑衍生物(式7)。重氮苯乙酮与富电子的烯胺反应也生成吡唑衍生物(式8)。

在过渡金属催化下，重氮苯乙酮生成的苯甲酰基卡宾不仅可以与醇、酚和胺中的活泼氢发生插入反应，也可以与硅烷中的Si-H键发生插入反应生成硅醚(式9)。

重氮苯乙酮与硫醚先生成叶立德，然后再与缺电子烯烃发生环丙烷化反应(式10)。重氮苯乙酮与具有烯丙基结构的硫醚或醚形成的硫或氧叶立德会发生[2,3]-迁移重排反应，生成苯甲酰甲基型硫醚或醚类化合物(式11和式12)。

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