【英文名称】Catecholborane

【分子式】C₆H₅BO₂

【分子量】119.92

【CA登录号】[274-07-7]

【缩写和别名】1,3,2-Benzodioxaborole,邻苯二氧硼烷，1,3,2-苯并二氧硼烷

【结构式】

【物理性质】mp 12℃, bp 50℃/50 mmHg、d1.125g/cm³。它易溶于乙醚、THF、CH₂Cl₂、CHC1₃、CCl₄、甲苯和苯，能和水以及质子溶剂反应。

【制备和商品】商品试剂为无色液体，以及1.0mol/L 的四氢呋喃溶液。

【注意事项】避免与空气和湿气接触，在通风橱中进行操作，冰箱(0℃)中储存。

儿茶酚硼烷(CB)是最为方便使用的硼氢化还原试剂之一。与其它硼氢化试剂相比，该试剂增强了热稳定性和溶解性。儿茶酚硼烷的还原反应可以在多种有机溶剂(例如：CCl₄、氯仿、苯、甲苯、乙醚和THF)中进行，甚至可以进行无溶剂反应。许多官能团都不与儿茶酚硼烷反应，烷基和芳基卤化物、硝基、砜、硫醚、巯基、伯酰胺、醚、硫化物和醇对该试剂都是惰性的。而氰基、酯基和酰卤的反应很慢，只有醛、酮、烯胺和亚砜在室温数小时内被还原。

儿茶酚硼烷很容易将对甲苯磺酰腙还原成相应的亚甲基结构(式1)。其反应温和可以与多种敏感官能团相兼容，而黄鸣龙还原或克莱门森还原则有时不适用。当对甲苯磺酰苯腙的a,β-位是双键时，双键将迁移到被还原的碳原子上。而且，E-式烯键得到1,4-顺式产物，Z-式烯键得到1,4-反式产物(式2)。

儿茶酚硼烷可以直接共轭还原a,β-不饱和酮(式3)，但不能直接还原 a,β-不饱和酰胺。然而，在有氯化三苯基膦基铑催化剂的存在下，对a,β-不饱和酰胺的1,4-加成还原可以在-20℃下完成(式4)。

在对非环状的 β-基酮的还原，儿茶酚硼烷显示出很高的区域选择性，得到顺式的1,3-二羟基产物(式5)。在铑催化剂的存在下，这种选择性还会进一步提高。

和硼烷一样，儿茶酚硼烷也可以用于手性噁唑硼烷催化对前手性酮的不对称还原，具有很高的手性选择性(式6)。

与其它烷基硼烷相比，儿茶酚硼烷对双健的还原非常缓慢，有时候需要加热才能使反应发生。然而，在有威尔金森(铑)催化剂、N,N-二甲基苯胺-硼烷配合物或者硼氢化锂的存在下，硼氢化反应就很容易发生并且得到相应的硼酸酯，而硼酸酯又可以转化得到醛、酮、羧酸和醇类产物或者进一步用于其它反应(式7和式8)。

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