【英文名称】1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene

【分子式】C₁₄H₁₂O₄S₂

【分子量】308.37

【CA登录号】[39082-53-6]

【缩写和别名】1,1-BPSE

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp124～126℃。

【制备和商品】通过相应的二硫缩烯酮小心氧化制得，或由二苯磺酰基甲烷、多聚甲醛和二级胺通过Mannlch缩合反应之后再与酸发生消去反应制得。

【注意事项】储存在干燥和冷冻的条件下，在通风橱中使用。

该试剂是一个强而有效的Michael受体和亲二烯体，主要用于酮的二碳原子同系化反应或在Diels-Alder环加成反应中分别作为乙烯和乙烯1,2-二偶极合成试剂。

两个偕苯磺酰基团的存在使得1,1-BPSE表现出很强的亲电性质，这种性质在Michael加成中表现显著。在非极性溶剂中，杂原子亲核试剂，如胺、醇和硫醇在非碱性条件下就能与之反应(式1)。水和其它强的亲核试剂在酸性或碱性催化下能够切断双键，最终生成1,1,3,3-四苯磺酰基丙烷。

在不同碱性条件下，1,1-BPSE能与活性亚甲基产生的碳亲核试剂加成(式2)。当亚甲基连接不同的取代基时，能够利用手性催化剂进行不对称合成，选择K得到光学异构产物(式3 )。

中性的碳亲核试剂，例如：烯醇醚和烯胺，也能够在没有活化的情况下顺利地与之反应，经水解之后生成对映异构纯的烯胺酯。在不对称催化剂条件下，酮也能与之发生手性反应(式4)。

烯醇化的酮和烯胺即使在没有碱催化的条件下也能与1,1-BPSE反应。因为亲核试剂是烯醇，所以加成产物的区域选择性与用烯醇化物得到的相反(式5)。

在Nal催化下，1,1-BPSE也能与环丙烯类化合物发生加成反应，高效地得到环丙烷类化合物(式6)，为多种生物活性天然产物的合成提供中间体。

该试剂作为Diels-Alder反应的亲二烯体与二烯反应，生成六元环产物(式7)。

该试剂具有极性，可以与其它烯烃发生[2+2]环加反应(式8)。脱磺酰基的反应可以在铝汞齐或钠汞齐条件下进行，用这种方法可以得到脱去一个或者两个磺酰基的产物。

在金属Pd化合物的催化下，1,1-BPSE也能发生[3+2]环加成反应(式9)，这是一种制备五元环类化合物的新方法。

相关链接：二苯并-18-冠-6