【英文名称】Dibenzo-l8-crown-6

【分子式】C₂₀H₂₄O₆

【分子量】360.41

【CA登录号】[14187-32-7]

【缩写和别名】二苯并十八冠六聚乙醚，二苯并-18-冠醚-6，双苯并-18-冠醚-6,2,3,11,12-Dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene，6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibe-nzo[b, k] [1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecene

【结构式】

【物理性质】白色纤维状结晶，mp 162～164℃溶于苯、丙酮、氯仿，微溶于水。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。亦可在实验室里用邻苯二酚和 β-氯代的乙二醇醚在碱性条件下利用威廉森合成法制备(式1)。

【注意事项】本品低毒，大鼠半数致死量为2600 mg/kg。对眼睛、呼吸系统、皮肤有刺激性。应密封于阴凉干燥处保存。

二苯并-18-冠-6 (1)是于1967年首次合成和报道的第一个大环冠醚。与18-冠-6相比，其与阳离子的配位能力稍差，在烃类介质中溶解度也较小。本品主要用于碱金属离子螯合剂、也作为钍萃取剂和有机合成相转移催化剂、2-脱氧核苷配向性合成用试剂和合成生色冠醚的原料。在有机合成中，多利用其螯合阳离子的性能以提高离子对中阴离子活性。

在芳香重氮盐的溴代反应中，加入二苯并-18-冠-6 (1)可使溴化钾在室温下溶于乙腈中，使溴离子裸露并加强其亲核性(式2)。

在二氯甲烷中进行的Wittig反应中加入二苯并-18-冠-b(1)，它可以通过对钾离子的配位使得碳酸根游离出来表现出更强的碱性。因此，可以在室温下有效地除去磷盐中的a-氢而原位生成Wittig试剂(式3)。

二苯并-18-冠-6(1)的苯环上可以发生一般芳香烃的亲电取代反应，合成一系列取代的二苯并冠醚衍生物。例如：在苯环上进行傅-克酰基化反应得到酰基取代的冠醚(式4)。

二苯并-18-冠-6(1)的苯环还可以与过渡金属配位，形成过渡金属-冠醚π-配合物。例如：与二价Ru可以发生如下反应(式5)。

很多冠醚研究工作者还对二苯并-18-冠-6的树脂进行过研究，利用二苯并-18-冠-6(1)与甲醛(或多聚甲醛)在甲酸存在的条件下进行反应，可以制得二苯并-18-冠-6的酚醛树脂。严格控制反应中二者的量为2:1时，可以得到线型的酚醛树脂(式6)。甲酸在反应中起到溶剂和催化剂的作用。