【英文名称】1,4-Diphenylbuta-1,3-diyne

【分子式】C₁₆H₁₀

【分子量】202.25

【CA登录号】[762-42-5]

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 85～87℃,溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司有销售。该试剂的原子经济型合成方法是苯乙炔的脱氢偶联反应：在CuCl(2.0 mol%)和六氢吡啶(10 mol%)的存在下，苯乙炔在甲苯溶剂，60℃下和空气气氛中反应5 h后能分离得到96％的产物。

【注意事项】该试剂在空气中稳定，在室温下保存。

1,4-二苯基-1,3-丁二炔是含双炔共轭体系的化合物，由于该化合物结构的对称性，两个C-C三键的性质和反应活性是完全相同的。该化合物既可以作为单炔衍生物使用，也可以作为共轭体系分子应用，在合成官能团化分子、
有机材料分子中得到广泛的应用。

在把催化剂的存在下，该试剂可与一当量的苯酚发生选择性的加成反应生成烯炔衍生物(式1)。在Ti(OiPr)₄的诱导下，该试剂与苯甲醛反应生成钛杂五元环中间体，在碱性条件下水解得到炔烯醇衍生物(式2)。

在NaBH₄的存在下，该试剂与二硒化物反应生成氢硒化共轭烯炔衍生物(式3)。

该试剂与共轭烯炔的[2+4]环化加成反应是合成多取代芳基炔烃的原子经济型合成方法。在碱性条件下，Pd(PPn₃)₄催化该试剂与烯炔的环加成反应生成1-苯基-2-(2,4,6-三苯基)乙炔(式4)。

镍配合物催化非共轭1,7-二炔与1,3-丁二炔的环化加成反应生成多取代四氢萘衍生物，反应具有极高的区域和化学选择性。如在还原剂锌粉的存在下，在乙腈溶剂中，Ni(dppe)Br₂催化2,8-癸炔二酸二甲酯与该试剂的环化加成反应，高产率地生成相应的萘环衍生物(式5)。

Pd(OAc)₂催化邻碘苯甲醛亚胺与该试剂的反应可以生成苯乙炔取代的异喹啉衍生物(式6)。

在适当的条件下，1,3-丁二炔可以与杂原子一氢键发生[4+1]环化加成反应生成五元杂环化合物。例如：在钌配合物催化剂存在下，该试剂与R₂SiH₂ 反应可以制备硅杂五元螺环化合物(式7)。

有趣的是，Pd(OAc)₂可以催化该试剂与碘苯反应，生成四苯基取代的联三烯衍生物(式8)。虽然反应的产率不是非常理想，但这是制备联三烯衍生物的最简单方法。此外，该试剂与格氏试剂和锆化合物反应可以生成锆杂环戊烯中间体，其与苯甲醛反应也可以生成四取代的联三烯衍生物(式9)。

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