【英文名称】N,O-Dimethylhydroxylamine

【分子式】C₂H₇NO

【分子量】61.10

【CA登录号】[1117-97-1]

【缩写和别名】DMHA

【结构式】

【物理性质】mp -97℃, bp 43.2℃。其盐酸盐mp 115～116℃,

【制备和商品】该试剂可由氯甲酸乙酯和盐酸羟胺反应制得。其盐酸盐在国内外试剂公司均有硝售。

【注意事项】N,O-二甲基羟胺非常容易分解，而其盐酸盐很稳定。

N,O-二甲基羟胺(DMHA)是有机合成中重要的中间体 N-甲氧基-N-甲酰胺(Weinreb酰胺)的制备原料。DMHA自身很容易发生分解，但其盐酸盐却很稳定且是商品试剂。因此，在大多数的合成中都是将DMHA·HCI作为DMHA的替代物使用的。

酰氯可以容易地与N,O-二甲基羟胺反应生成相应的Weinreb 酰胺(式1)。酸酐与N,O-二甲基羟胺反应的产物为带有羧酸基的Weinreb,胺(式2)。羧酸在添加缩合试剂的情况下也可以发生相应的反应(式3)。而羧酸酯则需要在烷基铝或异丙基格氏试剂的作用下才能发生该反应(式4和式5)。

由N,O-二甲基羟胺制得的Weinreb 酰胺可以进一步与各种亲核试剂反应，生成相应的酮。该反应的优点是只生成单烷基化产物，即使在亲核试剂大大过量的情况下，也没有过度加成的副产物生成(式6和式7)。

Weinreb酰胺经LiAIH4或DIBAL-H还原，可以使反应停留在生成醛的阶段，仅有很少被过度还原成醇的副产物出现(式8和式9)。

如果将N,O-二甲基羟胺与三光气反应，则生成相应的脲衍生物。该化合物可以作为二氧化碳的合成等价物，用来合成各种具有对称结构或不对称结构的酮(式10)。