【英文名称】Copper(l) Acetylacetonate

【分子式】CSH₇CuO₂

【分子量】162.65

【CA登录号】[14220-26-9]

【缩写和别名】Cu(acac)

【结构式】

【物理性质】溶于二氧六环、硝基甲烷、乙腈、醋酸等。

【制备和商品】由乙酰丙酮与CuOH的氨水溶液原位反应制得，现制现用。

【注意事项】对空气敏感，有刺激性。

乙酰丙酮亚铜在实验室中多用于重氮化合物的催化反应，使其分解产生卡宾，进而发生卡宾的插入、关环等反应。McMurry等就利用乙酰丙酮亚铜催化a-重氮酮对乙酸乙烯酯中双键的加成反应，发展了一种通过三元环构建1,4一二酮的方法，并且用这一方法来合成顺式茉莉酮(式1)。由于乙酰丙酮亚铜需要现制现用，而类似的反应也可以用乙酰丙酮铜这个市售商品试剂来催化，因此用乙酰丙酮亚铜催化的例子相对较少。

乙酰丙酮亚铜能通过β-二羰基或二酯基化合物的烯醇互变结构活化其a-H，进而对不饱和体系进行加成[2,3]。在该反应中，最好加入少量三氟化硼的乙醚溶液或对甲基苯磺酸来活化被进攻的分子(式2)。通过在相同条件下与其它金属相比较，乙酰丙酮亚铜是最可靠的催化剂之一。该反应除了能够在二氧六环中进行外，也能在硝基苯和醋酸中进行(式3)。

环戊烯酮和丙二酸二乙酯也能发生同样类型的反应(式4和式5)。

以上反应的机理如式6所示：β-二羰基化合物首先经烯醇结构与Cu⁺配位，其a-C随后对另一分子a,β-不饱和羰基化合物进行共轭加成。在最后的产物中，Cu⁺仍然与处在β- 位的两个羰基配位。

乙酰丙酮亚铜还能催化有机锌试剂对磷酸烯丙基酯的亲核取代反应。反应既有区域选择性问题(a-位进攻和γ-位进攻)，又有立体选择性问题，加入配体可以调控反应的选择性(式7)。通过这种方法，可以将一个内消旋的底物去对称化，从而构建手性中心丰富的产物。

相关链接：乙酸丙酮锰(Ⅲ)

文章来源：《现代有机合成试剂》

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