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维生素A类

发布时间:2016-01-15 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1183

1913年,McCollum等发现动物脂肪或鱼肝油的醚提取物可显著促进小鼠生长。该脂溶性物质后命名为维生素A,后又发现它可预防和治疗干眼病。1913年从海鱼的鱼肝油中提取出结晶的维生素A1,从淡水鱼中提取分离出维生素A2。维生素A存在于动物来源的食物如肝、奶、蛋黄中,尤以海洋鱼类肝油中含量最丰富,植物中仅含有维生素A原如β-胡萝卜素、玉米黄色素等,它们进入体内能转化成维生素A。许多水果、蔬菜也含有维生素A原,可作为人体补充维生素A的来源。维生素A是一类维生素的总称,主要有维生素A1、维生素A2和新维生素A等。现在临床使用的维生素A主要是维生素A1,《中国药典》中收载的维生素A是维生素A1的醋酸酯油溶液。所以通常将维生素A1代表维生素A。

化学名为全反式-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯,又名视黄醇醋酸酯。

本品为淡黄色油状液体。不溶于水,易溶于乙醇、氯仿和乙醚,可溶于植物油。

本品为酯类化合物,稳定性强于维生素A醇。维生素A醇对紫外线不稳定,且易被空气中氧所氧化,生成环氧化物。在体内可被脱氢酶(或遇氧化剂)氧化,生成与维生素A活性相同的第一步代谢物视黄醛,接着还可被脱氢酶氧化生成视黄酸即维生素A酸,又称维甲酸。

本品为酯类化合物,在酸或碱的催化作用下,易发生水解反应。

维生素A醇的无水氯仿液与三氯化锑的无水氯仿液作用显不稳定的蓝色,可用于鉴别。

本品用于防治维生素A缺乏症,如角膜软化症、眼干症、夜盲症、皮肤干燥及皮肤硬化症等。维生素A还具有预防和治疗癌症作用。维生素A一般无毒性,长期大剂量服用,可引起皮肤发痒、食欲不振、脱发、骨痛等病。

本品可用化学方法合成,从β-紫罗兰酮(C13)为起始原料,逐步增长碳链,最后得到20个碳的维生素A。β-紫罗兰酮(C13)可由柠檬醛合成,也可由其他原料合成。柠檬醛通常从柠檬草或山茶子油中提取而得。

【拓展提高】维生素A立体异构及构效关系

维生素A的侧链上有4个双键,理论上应有16个顺反异构体,由于立体障碍的影响,只有少数障碍较小异构体较稳定,目前仅发现6个异构体。最稳定的维生素A为全反式结构。通过对维生素A构效关系研究发现其结构专属性强,增长或缩短脂肪链,增加环己烯的双键,均使生物活性降低;侧链上4个双键必须与环内双健共扼,否则失去活性;双键全部氢化或部分氢化也丧失活性。

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