苯并咪唑类药物(benzimidazoles，BMZs)，是人工合成的一类多环芳香杂环化合物，广泛应用于动物和水产养殖业，用于预防和治疗寄生虫感染。部分该类药物还用于农作物收获前后控制真菌感染。噻苯咪唑(thiabendazole，TBZ)是第一个上市的BMZs，主要用于控制胃肠道线虫、肺线虫感染。随后，一系列具有相似生物学活性的药物，如丁苯咪唑(parbendazole，PAR)、坎苯达唑(cambendazole，CAM)、甲苯咪唑(mebendazole，MBZ)和奥苯达唑(oxibendazole，OXI)等相继上市。

图17-1 BMZs母核结构

除前体药物苯硫胍(febantel，FEB)、硫苯脲酯(thiophanate)等外，BMZs都具有相同的母核结构(见图17-1)。根据2位取代基的不同大致可以分为三类：第一类2位被氨基甲酸酯取代，包括阿苯达唑(albendazole，ABZ)、芬苯达唑(fenbendazole，FBZ)、奥芬达唑(oxfendazole，OFZ)及其砜(—SO₂)、亚砜(—SO)等；第二类为2位被噻唑取代，如CAM、TBZ及5-羟基噻苯咪唑等；第三类为其他类，如三氯苯达唑(triclabendazole，TCB)、MBZ等。

17.1.1 理化性质与用途

17.1.1.1 理化性质

BMZs抗寄生虫药物结构中均含有苯并咪唑结构母核，多为白色或黄白色结晶性粉末，遇生物碱显色剂呈显色反应，熔点在200～300℃之间，熔化常伴随分解。BMZs类药物为中等极性，在纯水中难溶，但结构中的咪唑环上有酸性和碱性氮原子，多数呈弱碱性，通常在pK：5～6时为质子态，pKa12时为分子态，溶于稀无机酸、甲酸、乙酸溶液；BMZs在pH1～2的水溶液中溶解度最高(如TBZ接近1%)，在pH8～10的水溶液中溶解度最低，水溶液pH大于12时溶解度又升高；在大多数有机溶剂(特别是低极性溶剂)中难溶，但在碱性条件下易溶于乙酸乙酯、氯仿等有机溶剂。BMZs的氨基甲酸酯类结构在强酸、强碱和加热条件下可发生水解，生成2-氨基衍生物；同时，含硫的药物易被氧化生成含亚砜和砜的代谢物。BMZs结构中苯并咪唑共轭体系的存在使其在紫外区有很强的光吸收，在酸性溶液中有225～252nm和285～315nm两个吸收峰，并随着溶液pH的升高(结构中负电荷增加)，吸收峰波长增加，发生红移。

常用BMZs的理化性质见表17-1。

表17-1常用 BMZs的理化性质

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文章来源：《兽药多组分残留分析技术》

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