化学名称环氧大豆油（epoxidized soybean oil)

化学组成环氧大豆油是以大豆油为原料经环氧化的产物。大豆油为一甘油的脂肪酸酯混合物，其脂肪酸成分为：亚油酸质量分数51％一57%，油酸质量分数32％一36%，棕榈酸质量分数2.4％一6.8%，硬脂酸质量分数4.4％一7.3%，因而环氧大豆油的成分也很复杂。平均相对分子质量约为950。

物化性质浅黄色油状液体。沸点150℃，流动点-8℃，闪点299℃，着火点＞304℃，折光率（n_D²⁵)1.4713,黏度0.325 Pa·s(25℃),蒸气压13.33 Pa(150℃)。水中溶解度＜0.1g(25℃)，水在其中溶解度0.55 g(25℃)。溶于大多数有机溶剂和烃类。

生产方法 由精制的豆油在硫酸和甲酸（或冰醋酸）存在下用双氧水环氧化而成。

反应式

工艺过程

环氧化在常温下进行，以苯为介质，其制备工艺流程如图13.1所示。先将豆油、甲酸、硫酸和苯配制成混合液，在搅拌下滴加质量分数40％的双氧水，然后静置分离掉废酸水，将油层用稀碱液和软水洗至中性。分离后将油层进行水蒸气蒸馏，馏出之苯水混合物冷凝分离，苯返

回使用。残液在减压下蒸馏，截取成品馏分。主要原料规格和参考用量见表13.1。

用途环氧大豆油是一种广泛使用的聚氯乙烯增塑剂兼稳定剂，有良好的热和光稳定作用。本品与聚氯乙烯相容性好，挥发性小，迁移性小，没有毒性。本品几乎可以用于所有的聚氯乙烯制品。在一般的软质制品中使用本品2一3份，即可明显地改善其热光稳定性，在要求耐候性高的农用薄膜中用量在5份以上。本品与聚酯类增塑剂并用，可以避免聚酯类增塑剂的迁移。美国允许碘值6以下、环氧值6以上的环氧大豆油用于食品包装材料。产品原是标
准尺表13.2。

产品简介

环氧大豆油为环氧化油类增塑剂主要品种之一，是聚氯乙烯及其他含卤素的高分子材料的辅助增塑剂和热稳定剂，有很好的相容性及其他塑料助剂的协同效果，能赋予材料良好的光热稳定性和机械、电性能，本身挥发性小，广泛用于塑料、橡胶等高分子材料加工领域。由于其毒性小，可用于食品包装材料。与环氧大豆油有类似性能的还有环氧化亚麻油、环氧化米糠油、环氧化棉籽油等。环氧大豆油的常规生产方法是在醋酸丁酯溶剂中，大豆油在硫酸催化下与过氧甲酸反应而环化，产品色泽较深，收率和产品质量都不高。后来发展了非酸催化工艺，用阳离子交换树脂、硫酸铝等固体酸催化；使产品质量有所提高。采用加过氧酸稳定剂的方法或只用稳定剂而不再用催化剂的方法还可以缩短环氧化反应时间。

随着环氧化增塑剂生产规模的扩大而发展了连续化生产工艺，用乙醛空气氧化法生产过醋酸连续环氧化生产环氧化油增塑剂于60年代首先在美国实现工业化生产。在日本，乙醛气相氧化生产过醋酸连续环氧化装置和液相氧化生产过醋酸连续化装置也分别于1969年和1970年投入运转，从而结束了早期用双氧水作为氧给予体有机醛自动氧化生产过醋酸连续环氧化工艺。

美国食品机械化学公司（FMC）开发的适于小规模生产的气相自动空气氧化生产过醋酸连续环氧化法，乙醛转化率高，反应器容积效率也高。塞拉尼斯（Celanese）开发的液相法中所用过醋酸质量分数25％一30%，环氧化反应温度为50一80℃，反应物停留时间为2.5一3.5 h，环氧化油残余碘值为1一3。为获取质量高的产品，将环氧化分成两步进行，第一步用过醋酸理论质量分数70％一95%，反应完全后进行分离除去溶剂和质量分数95％以上醋酸，再加入过量过醋酸进行第二步反应，由于分离了反应后期体系中高浓度醋酸，有效地减少了开环反应，提高了环氧化效率，产品碘值可降到1以下。

国内目前基本上仍沿用传统的一步环氧化法工艺、间歇式生产方式。此法工艺简单，投资少，适于中小企业生产。本文只介绍这种方法。

环氧大豆油简称ESO(epoxidised soybean oil的首母缩写而成）。常温为液体，呈黄色油状，平均相对分子质量为950，其分子式表示为

主要是亚油酸、油酸三甘油酯的环氧化物。两种结构的酸有不等的双键而含环氧基不同，环氧大豆油沸点150℃(533.3 Pa)，流动点-9℃，凝固点-15℃，闪点299℃，着火点大于304℃，黏度为0.325 Pa·s，可溶于大多数有机溶剂和烃类化合物。产品毒性很小。

环氧大豆油的主要用途是作聚氯乙烯增塑剂兼热稳定剂，具有光、热稳定性好、低温柔软、低毒等特点，适于聚氯乙烯及其衍生物类高分子材料，广泛用于压延薄膜、片材、挤压型材和食品包装材料等聚氯乙烯制品中，也用于涂料、橡胶工业。